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★ 卤素加成反应 - 氟烷 ..



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★ 卤素加成反应

卤素加成反应 ,是指一类卤素分子进攻不饱和键引起的亲电加成反应。反应中,双键或三键中的π键被打开,与卤素原子形成新的σ键。该类加成反应主要是反式加成。

主机构,用于机碳正离子和离子环机制,还有离子对机制,例如氯-独联体加入它。 一般与氯和溴的亲参与的反应,需要对北极物种催化作用。 氟除了会导致严重并通常不使用碘反应率非常缓慢。

                                     

1. 反应机理. (The reaction mechanism)

氯化带中的不饱和碳外主要是碳阳离子机制,通常需要北极物种中的催化,诸如氯化铁。 第一,在分子间的诱导力,Cl2分子产生一个瞬时的偶极子。 其中的积极部分的攻击的电子密度较大的不饱和债券,例如不对称和不饱和烃的步骤符合的规则,例如双重债券上的碳连接到电子吸组,那么马尔科夫的规则相反,π键断,电子形式传送的σ键,是要攻击的碳原子,从sp2混合动力去sp3杂化,另一个碳原子,以形成一个碳阳离子,保持sp2杂交。

在这种情况下,卤素分子的负面部分的攻击碳正离子,形成Σ键。 主要机构,以产生跨产品。

溴外也极性物质的催化作用,通常使用三溴化铁。 但是反应机制的环离子机制。 在第一个步骤,当溴分子在积极的部分和不饱和的债券外,由于溴原子半径大,包含一个孤独的对电子的p轨域的电子云与碳阳离子是空的p-轨道重叠,形成一圈的离子。

卤素分子的负面攻击的一部分环离子,形成Σ键。 该机制产生的跨产品。

                                     
  • 主要的亲电加成反应类型 对于烯烃 主要有 卤素 加成 反应 氢卤化 反应 水合 反应 氢化 反应 羟汞化 反应 硼氢化 - 氧化 反应 Prins 反应 以及与硫酸 次卤酸 有机酸 醇和酚的 加成 反应 对于炔烃 主要有 卤素 加成 反应 氢卤化 反应 和水合 反应 由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强 与电子结合得更为紧密 故炔烃的亲电 加成 反应 一般比烯烃要慢
  • 加成 反应 addition reaction 是一种有机化学 反应 它发生在有双键或叁键的物质中 加成 反应 进行后 重键打开 原来重键两端的原子各连接上一个新的基团 加成 反应 一般是两分子 反应 生成一分子 相当于无机化学的化合 反应 根据机理 加成 反应 可分为亲核 加成 反应 亲电 加成 反应 自由基 加成 和环 加成
  • 雖然加入各種不同的共價鍵都會產生氧化 加成 反應 最常見的是加入 H - H 及碳 sp3 - 鹵素 鍵 sp2 混 成 的碳 如乙烯基 也出現在氧化 加成 反應 還原消除 反應 是氧化 加成 反應 的逆 反應 反應 之後產生 X - Y 化合物 若新形成的 X - Y 鍵度強度較強 反應 會往還原消除 反應 的方向移動 不過 X 和 Y
  • 加成 反应 如卤化氢和烯烃的 反应 时 亲电试剂中的正电基团 如氢 总是 加 在连氢最多 取代最少 的碳原子上 而负电基团 如 卤素 则会 加 在连氢最少 取代最多 的碳原子上 这个规则是由俄罗斯化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的 除烯烃 炔烃与水 卤素 卤化氢 次卤酸 酸 醇 酚 加成 的 反应
  • Stille 反应 也称Stille偶联 反应 Stille偶合 反应 右田 - 小杉 - Stille偶联 反应 Migita - Kosugi - Stille coupling 是有机锡化合物和不含β - 氢的卤代烃 或三氟甲磺酸酯 在钯催化下发生的交叉偶联 反应 X通常是 卤素 比如氯, 溴, 碘. 另外 X可以是类 卤素 比如三氟甲磺酰基
  • 氫卤化 反應 是指卤化氫 如氯化氫和溴化氫 与烯烃发生親電 加成 反應 生成對應的卤代烃 如果雙鍵中的兩個碳原子被不同數目的氫原子連着 卤素 通常會 加 在連氫最少 取代最多 的碳原子上 這規則稱作馬氏規則 這是因為氢卤酸HX裡的氫原子被烯烴收納而結合為最穩定的碳正離子 相對穩定度: 3 2 1 甲基 同時製造出卤素負離子
  • 2018年 鈴木 反应 被成功地转移到异相体系中进行 鈴木 反应 对官能团的耐受性非常好 反应 物可以带着 - CHO - COCH3 - COOC2H5 - OCH3 - CN - NO2 - F等官能团进行 反应 而不受影响 反应 有选择性 不同 卤素 以及不同位置的相同 卤素 进行 反应
  • 卤化物或三氟甲磺酸酯底物的不同 在这些 反应 条件下会得到不同的结果 同大多数钯介导的偶合 反应 一样 该 反应 一般只适用于不饱和碳原子之间的偶合 在传统有机合成中 乙烯基 卤素 都是惰性化合物 很难发生取代 反应 但在现代有机合成中这种观念发生了彻底的变化 在钯催化下乙烯基 卤素 化合物变得相当活泼 能发生一系列取代 反应 而薗头 反应 就是其中一个 反应
  • 反应 生成二氧化碳 丙酮和蒽 并还原其他化合物 这样的 反应 称为转移 加 氢 英语 Transfer hydrogenation 烯烃和炔烃 加 氢的一个重要特征是顺式 加成 不论是均相催化还是非均相催化 反应 都通过顺式 加成 机理进行 氢气从位阻最小的地方进攻 加成 反应 可以在不同的官能团上进行
                                     
  • 根岸偶联 反应 英語 Negishi coupling 是一个有机 反应 该 反应 中 有机锌试剂与卤代烃在镍或钯的配合物的催化下发生偶联 生成一个新的C C键 其中 卤素 X 可以是氯 溴或碘 也可以是其它的基团 如三氟甲磺酰基或乙酰氧基 而基团 R 则可以是烯基 芳基 烯丙基 炔基或炔丙基 英语 propargyl
  • Perkin 发现 这个 反应 常用于合成肉桂酸及其同系物 综述 羧酸盐的负离子作为质子接受体 与酸酐作用 产生羧酸 同时生成一个羧酸酐的α - 负离子 该负离子与醛发生亲核 加成 产生烷氧负离子 然后向分子内的羰基进攻 关环 从另一侧开环 得到羧酸根负离子 与酸酐 反应
  • 烯烃能进行很多种 加成 反应 大部分的烯烃 加成 反应 是依照亲电 加成 机理完成的 一个例子就是Prins 反应 其中羰基是亲电试剂 与卤化氢HX 加成 不对称烯烃 加成 时遵循马氏规则 RCH CH2 HX RCHX - CH3 与水 加成 遵循马氏规则 RCH CH2 H2O RCHOH CH3 与 卤素 X2反式加成
  • SN2 亲核 加成 反应 环氧化物在酸性催化下通过水解 反应 得到乙二醇 水解环氧化合物的过程可以认为是水在酸催化下的亲核 加成 反应 用四氢锂铝还原环氧化物并用水处理得到醇 这个还原过程可以认为是在碱催化下氢负离子 H - 对亲核试剂的亲核 加成 反应 与六氯化钨和正丁基锂还原得到烯烃 这个 反应 是一个去环氧化过程
  • 加成 产生的烷基自由基中间体被重氮盐中的反离子如 卤素 或四氟硼酸根捕获 生成取代芳香族化合物 此产物还可继续经过消除放出卤化氢 从而进一步得到苯乙烯衍生物 1 丙烯酸与芳基重氮盐 溴化亚铜和氢溴酸 反应 生成α - 溴羧酸 2 丁二烯经过 反应 首先生 成 4 - 氯 - 2 - 丁烯 再经消除 可得芳基取代的丁二烯
  • 卡宾的 反应 性与取代基的性质 制备方法 反应 条件 金属的存在 等因素有很大关系 三线态卡宾和单线态卡宾的 反应 性也不相同 三线态卡宾有两个自由电子 自旋平行 反应 时更类似于双自由基 另一个电子不能立即 成 键 因此三线态卡宾参与的自由基 加成 反应 较多 单线态卡宾两个电子自旋相反 反应 为协同 反应 因此与烯烃 加成
  • 基丙烷就可以从苯与3 - 氯 - 2 - 甲基丙烯进行 反应 曾有研究实例表明亲电试剂还能选用由烯烃和NBS生成的溴离子 在这个 反应 中三氟甲磺酸钐被认为在卤离子形成中活化了NBS的供 卤素 能力 傅 - 克烷基化是一个可逆 反应 在 逆向傅 - 克 反应 或者称之为傅 - 克去烷基化 反应 当中烷基可以在质子或者路易斯酸的存在下去除
  • 反应 亲电 加成 与亲电试剂 反应 得到共振稳定的正离子 与磷叶立德 反应 得到烯烃 即著名的Wittig 反应 与硫醇 反应 得到硫缩酮 与肼或者1 - 位取代的肼衍生物 反应 得到腙 与金属氢化物 反应 得到金属烷氧盐 水解后得到醇 即酮的还原 与 卤素 反应 得到α - 卤代酮 反应 经烯醇式中间体 参见卤仿 反应 与重水反应得到α - 氘代酮
  • 加 水混和便产生乙炔和氢氧化钙 炔烃能参与很多的有机 反应 亲电 加成 反应 加 氢得到相应的烯烃或烷烃 加 卤素 得到乙烯基卤化物或烷基卤化物 加 卤化氢得到乙烯基卤化物或烷基卤化物 加 水生成羰基化合物 经过烯醇式中间体 环 加成 Diels - Alder 反应 和2 - 吡喃酮经过消去二氧化碳后合成芳香化合物
  • 卤素 键桥形成聚合形态 该形态类似于格氏试剂和格氏试剂的的Schlenk平衡 Schlenk equilibrium 下列为一些合成有机锌化合物的方法 氧化 加成 最早由Frankland发现的二乙基锌即是用该法制备 在氢气的 保护 下 将碘乙烷和单质锌进行 加成 反应 该 反应 还称为 Frankland
  • 硫酸汞和较活泼的金属 反应 汞可被置换出来 HgSO4 Cu CuSO4 Hg 和硫氰酸钠溶液 反应 产生硫化汞 HgSO4 2 NaSCN 2 H2O HgS Na2SO4 NH4SCN CO2 硫酸汞在稀硫酸溶液中 可以催化乙炔和水的 加成 反应
  • 反应 反应 中用到的烃基卤化镁则被后人称为 格氏试剂 格氏 反应 分为两步 格氏试剂的合成 卤代烃 简式R - X 其中R代表烷基或芳基 X 是 卤素 通常为溴或碘 与金属镁在乙醚中 反应 制得格氏试剂R - Mg - X 对羰基的进攻 反应


                                     
  • transfer 指的是在聚合 反应 中 活性种Mx 有可能是自由基 阴离子或阳离子 夺取另一分子YS中结合较弱的原子Y 氢或卤原子等 而发生终止 而YS失去Y后成为新的活性种S 这一过程可表示为 P YS PY S 链转移会在大多数 加成 聚合中都存在 包括自由基聚合 开环聚合 配位聚合和阴离子聚合 反应
  • 聚酰胺和聚酯 的发泡剂 也用作有机合成试剂 三丁基氢化锡参与的 反应 一般用AIBN引发 有机合成中 这两种试剂联用可以完成很多环化 偶联和去 卤素 反应 推动卤代烃的脱 卤素 反应 在上述条件下发生的动力 可以归结到锡和碳原子分别与氢和 卤素 原子形成的键之间的键能差异 Sn - H Sn - Br 但 C - H
  • 卤素 硫氰的空間對稱群為C2 其結構可表示為NCS - SCN 硫氰的氧化能力比溴要大 硫氰會和水 反應 SCN 2 H2O HSCN HSCNO 硫氰最早是由硫氰酸银与碘在乙醚中制得 但由於碘的弱氧化力 此 反應 最後會達到平衡 產率不佳 硫氰也可以由硫氰酸鉛和Br2 反应
  • 反应 环酮发生拜耳 - 维立格氧化重排 反应 得到内酯 由乙烯酮制取β - 丙内酯及二乙烯酮 卤内酯化 反应 Halolactonization 卤素 进攻烯烃发生亲电 加成 的碳正离子中间体与分子内的羧基 反应 生成内酯 例子见下图 一个相似的 反应 是卤内酰胺化 反应
  • 碘酸盐是碘酸所 成 的盐类 含有三角锥型的碘酸根离子 - IO3 其中碘的化合价为 5 碘酸盐可由用硫醚还原高碘酸盐制得 副产物为亚砜 碘酸盐的例子有 碘酸钠 - NaIO3 碘酸钾 - KIO3 碘酸银 - AgIO3 碘酸钙 - Ca IO3 2 碘酸氢钾 - KH IO3 2 碘酸钾和碘酸的复盐 同为 卤素
  • FClO4能发生许多危险且不可预知的 反应 是一种共价高氯酸盐 氯的氧化态为 7 并有一个十分敏感的O - F单键 少量的还原剂例如有机物就能使其爆炸 这些 反应 可以产生卤氧化物 卤素 互化物以及其他有害物质 如果 反应 物不慎混合 发生意外是很有可能的 像共价氟化物和高氯酸盐一样 处理它需要特别小心
  • 此页面旨在是列出各種化学 反应 名称 有机 反应 大多数都是人名 反应 0 - 9 A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z 中文 其他 1, 3 - 偶极环 加成 反应 1, 3 - dipolar cycloaddition 英语 1, 3 - dipolar cycloaddition
  • 苯基锂首次制备是通过锂金属和二苯基汞 反应 制得 C6H5 2Hg 2Li 2C6H5Li Hg 很快就针对上述合成发现了改进法 直接用金属锂和卤代苯 反应 制得 C6H5X 2Li C6H5Li LiX 苯基锂还可通过金属 卤素 交换 反应 合成 n - BuLi X - Ph
  • 反應 能夠發生 有機化合物要被溴化有 加成 反應 與取代 反應 兩種途徑 溴對烯的雙鍵進行電 加成 中途產生一個環狀含溴的中間產物 在像二硫化碳之類的無水溶劑裡 反應 將產生二溴的產物 舉例來說 它跟乙烯 反應 將會產生1, 2 - 二溴乙烷 溴也可以對苯酚與苯胺進行 加成 反應 當用來 反應

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卤素加成反应, 氟烷. 卤素加成反应,

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